Der gesamte Prenzlauer Berg, so auch die Kastanienallee, ist geprägt von einem Bebauungsplan, nach dem in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts Berliner "Mietskasernen" gebaut wurden. Um Elendsquartiere zu vermeidern, konzipierte der PlanerJames Hobrecht durch Innenhöfe verbundene Wohnkomplexemit den besseren Wohnungen nach vorne zur Straße hin und den engen “Arme-Leute Wohnungen”in den Hinterhöfen.
Die Realität sah dann aber anders aus. Durch den starken Bevölkerungswachstum und Immobilienspekulation kam es zu elenderen Wohnverhältnissen als geplant.

Schon zu DDR-Zeiten kam dann es zu einem Bevölkerungswandel im Prenzlauer Berg. Die ursprünglichen Bewohner des Prenzlauer Bergs zogen nach und nach mit ihren Familien in die modernen Neubaugebiete und in den heruntergekommenen Häusern des Prenzlauer Bergs lebten immer mehr Künstler und Freidenker.

Diese kreative Atmosphäre des Kiezes setzt sich bis heute fort. Der Prenzlauer Berg gehört inzwischen zu einem der begehrtesten Stadtteile. Ein dichtes Netz von Bars, Cafes, Restaurants und Clubs dient als Treffpunkt der kreativen Szene. International bekannt ist der Prenzlauer Berg aber vor allem durch die zahlreichen Showrooms der Berliner Jungdesignerszene, die sich rund um die Kastanienallee angesiedelt hat.